ปาย อิน เลิฟ เคยมีใครถามคุณบ้างไหมว่า…หนาวนี้ จะไปเที่ยวไหนกันดีก็อยากไปไหนก็ได้ แต่ขอไปเที่ยวที่อากาศหนาวๆ ไว้ก่อนได้ไหม.. เบื่อเมืองกรุงฯ รถก็ติด อากาศก็ร้อน จะไปเที่ยวแล้ว หาที่ชิลล์ๆ หน่อยดีกว่า ไปไหนดีล่ะนึกออกหรือยัง? งั้นก็ไป ปาย กันเถอะ ปาย เมืองอันสวยงาม แอบซ่อนตัวอยู่ริมลำน้ำปาย กลางหุบเขาอันเงียบสงบทางตอนเหนือของแม่ฮ่องสอน มีนาขั้นบันไดเขียวขจีแทรกสลับอยู่อย่างกลมกลืน ชุมชนเล็กๆ แห่งนี้เริ่มเป็นที่รู้จักของใครหลายคนที่อยากมาเห็น มาสัมผัสกับตาว่า ทำไมน๊า..ใครๆ ก็อยากเดินทางมากันนัก…เช่นเดียวกับ แจ็ค (บิณฑ์ มหาดำรงค์กุล) นักศึกษา ปี 4 สาขาภาพยนตร์ แจ็คเคยมาเที่ยว ปาย แล้วครั้งนึงและหลงเสน่ห์เข้าอย่างจัง หลังจากเปิดภาคเรียนสุดท้าย เขาก็ชวนเพื่อนสนิทอีก 4 คน คือ บอย(ดอร์ม วงศ์วานิช) โต้ง(วิระ ทัศน์สุวรรณ ) หนิง (สมฤทัย พรหมจรรย์) และ แอน (สุชารัตน์ มานะยิ่ง) ไปเที่ยวปายอีกครั้ง แต่ครั้งนี้ทุกคนที่ไปจะต้องไปช่วยกันทำหนังดีๆ สักเรื่องนึง ที่บอกเล่าถึงเมืองเล็กๆ แห่งนี้ ในแง่มุมที่น่าสนใจ แต่ พอไปถึง เพื่อนๆ ทั้ง 4 กลับพบมุมมองของเมืองปายที่แตกต่างกันไป ก็เลยตกลงกันว่าให้แต่ละคนออกไปค้นหาไอเดียเจ๋งๆ มาใส่ในหนังเรื่องนี้ดีกว่า แจ็คและเพื่อนๆ ออกสำรวจ ปาย อย่างลึกซึ้งอีกครั้ง…พวกเขากลับพบว่า เมืองแห่งนี้เต็มไปด้วยความรัก ความสุข สมหวังและผิดหวัง ความทุกข์ โอกาส อดีตอันน่าจดจำ และ อดีตที่ยากจะลืมเลือน