ทอม(โจเซฟ กอร์ดอน ลูอิส).มีอาชีพเป็นนักแต่งกลอนบนการ์ดอวยพร เขาเป็นชายหนุ่มที่มีความคิดโรแมนติค แต่แล้วก็เหมือนมีใครมาดักทุบหัว เมื่อ ซัมเมอร์.(ซูอี้ เดชาเนล).แฟนสาวที่เขาคบมาบอกเลิก ทอม ต้องนึกทบทวนกลับไปกลับมาหลายรอบว่า ในระยะเวลา 500 วันที่พวกเขา “อยู่ด้วยกัน” มีสิ่งใดที่มันผิดพลาดไป ซึ่งการมองกลับไปในอดีตของตัวเองนั้น ก็ทำให้เขาค้นพบสิ่งที่ปรารถนาที่แท้จริงของตัวเอง