Uptown Girls (2003) สาวเดิร์น…ตกถัง มอลลี่ กันน์ (บริททานีย์ เมอร์ฟีย์) เป็นดาวดวงเด่นในงานสังคมทุกงานของนิวยอร์ก มอลลี่เป็นลูกสาวเนื้อหอมของราชาเพลงร็อคผู้ล่วงลับ อย่างที่เรียกกันว่าเป็นคนสำคัญ ในอันดับต้น ๆ ของรายชื่อคนดัง เธอเป็นคนที่ดีไซน์เนอร์อยากออกแบบเสื้อผ้าให้จนตัวสั่น บรรดาหนุ่มโสดจอมเจ้าชู้ประตูดินทั้งหลายใคร่จะขอเดทกับเธอ และงานฉลองวันเกิดของเธอ นับได้ว่าเป็นงานที่คนทั้งเมืองอยากจะมาร่วมด้วยมากที่สุด ชีวิตของเธอช่างเปรียบเสมือนงานเลี้ยงที่ไม่มีวันเลิกรา
แต่เมื่อกองมรดกของมอลลี่ ถูกฉกชิงไปจนเกลี้ยง โดยฝีมือของผู้ดูแลบัญชีของเธอนั้น งานเลี้ยงก็จบลงอย่างฉับพลัน มอลลี่ต้องฝืนทำในสิ่งที่เธอไม่เคยทำมาก่อนในชีวิตหางานทำ
ด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนรัก อินกริด (มาร์ลีย์ เชลตัน) และ ฮิวอี้ (โดนัลด์ ไฟสัน) เพื่อนสมาชิกในกลุ่ม A&R มอลลี่ ในที่สุดก็ได้ทำงานเป็นพี่เลี้ยง ให้กับลูกสาวตัวน้อยของผู้บริหารระดับสูงของบริษัทเพลง โรม่า ชลีน (ฮีทเธอร์ ล็อคเลียร์) งานในความรับผิดชอบของมอลลี่ คือ เรย์ ชลีน (ดาโกต้า แฟนนิ่ง) สาวน้อยวัย 8 ขวบ ที่ทำตัวเหมือนว่า กำลังจะครบ 40 จอมแก่แดด ผู้ขาดความรัก ถูกหลอนด้วยความกลัวเชื้อโรค และพยายามจะทำชีวิตให้สมบูรณ์แบบที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ เรย์ผู้ห่างเหินทางอารมณ์กับมารดาของเธอ โตขึ้นมากับพี่เลี้ยงที่เปลี่ยนหน้าไปเรื่อย ๆ และไร้ซึ่งความมั่นคงทางอารมณ์ จนทำให้เธอพยายามที่จะควบคุมทุกอย่างเท่าที่จะทำได้